Die Freedom Rides wurden zuerst 1947 aufgegriffen, als CORE und die Fellowship of Reconciliation (FOR) eine interrassische Busfahrt über Staatsgrenzen organisierten, um eine Entscheidung des Obersten Gerichtes von 1946 zu prüfen, welche die Segregation bei den zwischenstaatlichen Bussen für nicht verfassungskonform erklärte. Benannte als 'Journey of Reconciliation', die Reise der Versöhnung, forderten die Fahrten nur die Rassentrennung in Bussen heraus und wurden auf den oberen Süden begrenzt, um den gefährlicheren tiefen Süden zu meiden. In North Carolina machte Richter Henry Whitfield klar, das er das Benehmen der Weißen sogar anstößiger fand als das der Schwarzen: "It's about time you Jews from New York learned that you can't come down her bringing your niggers with you to upset the customs of the South. Just to teach you a lesson, I gave your black boys thirty days, and I give you ninety." Die Fahrt erregte aber nationale kaum Aufmerksamkeit oder erreichte nicht die Resultate die CORE sich erhofft hatte.

14 Jahre später erklärte der Obersten Gerichtshofes 1960 im Fall Boynton vs. Virginia wiederum die rassische Segregation beim Zwischenstaatlichen Personentransport für illegal, schloß aber auch die in den Autobusstationen, Warteräumen, Gaststätten, Toiletten und anderen Einrichtungen ein. Kurz nach der Entscheidung testeten 2 Studenten aus Nashville, John Lewis und Bernard Lafayette, das Urteil dadurch, daß sie sich vorne in einen Bus setzten und sich weigerten aufzustehen.

CORE organisiert unterstützt von King und dem SNCC, erneut Freedom Rides um die Effektivität der Entscheidung zu überprüfen. Am 4. Mai 1961 machte sich eine kleine Gruppe von CORE Mitgliedern, schwarze wie weiße, in zwei Bussen auf die Reise, die segregierten Toiletten, Warteräume und Restaurants der südlichen Bus-Terminals zwischen Washington, DC, und New Orleans herauszufordern. In Rockhill, South Carolina, trafen sie zum ersten mal auf Gewalt. Einige Tage später trafen sie sich mit King zum Mittagessen in Atlanta, GO. Am 14. Mai wurden sie von einer aufgebrachten Menschenmenge außerhalb von Anniston, AL, attackiert. Einer der Bus wurde in Brand gesteckt und als die Passagiere den Bus verließen, wurden einige von ihnen verprügelt. Der Busfahrer soll dem wartenden Mob zugerufen haben: “Well, boys, here they are. I brought you some niggers and nigger-lovers.” Dieser Vorfall erregte nationale und internationale Aufmerksamkeit für den Rassenkonflikt. In Birmingham trafen sie wieder auf Gewalt. In einem FBI Bericht findet sich die Aussage eines Informanten, der aussagte, daß der Polizeichef von Birmingham zugestimmt hatte, dem Mob 15 Minuten zu geben, bis er den Polizeikräften den Einsatzbefehl gab. Da der Übergriff am Muttertag stattgefunden hatte, wurde er "Mother's Day Massacre" genannt. Der Freedom Ride wurde von James Farmer dem Vorsitzende von CORE für beendet erklärt und die Teilnehmer nach New Orleans gebracht.

Die Teilnehmer wollten aber aufgeben, nur noch mit der Unterstützung vom SNCC wurde eine Fortsetzung der Fahrt geplant. Am 17. Mai fuhren sieben Männer und drei Frauen von Nashville nach Birmingham um die Fahrt wieder aufzunehmen. Sie wurden wegen der Verletztung der Segregationgesetze festgenommen und hatten dann tagelang Probleme einen Busfahrer für zu finden, der sich bereiterklärte sie zu fahren. Durch das Einschreiten von Justizminister Robert Kennedy fuhr der Bus am nächsten Tag mit einer Polizeieskorte Richtung Montgomery. An der County-Grenze zu Montgomery blieben die  Staat Trooper zurück und der Bus wurde erneut von über 1000 weißen Rassisten empfangen, ohne das die lokale Polizei trotz Absprache nicht erschien. Als die Polizei schließlich erschien, brachten sie eine gerichtliche Verfügung, die eine Fortsetzung der Fahrt untersagte.

Als King von der Gewalt hörte, kehrte er von einer Vortragsreihe aus Chicago zurück. Bei einer Zusammenkunft in Abernathy's Kirche machte King Gouverneur Patterson verantwortlich die zur Gewalt aufzuhetzen und rief die Bundesregierung zum Eingreifen auf (Rede). Während King sprach versammelte sich vor der Kirche ein weißer Mob. King rief Robert Kennedy an und dieser mobilisierte die Nationalgarde, welche den Mob zerstreute.

Am 29. Mai verkündete die Kennedy Regierung, daß sie die Interstate Commerce Commission beauftragen hatte, die Rassentrennung in allen Einrichtungen unter ihrer Jurisdiktion zu verbieten, aber die Fahrten fuhren fort. Studenten aus dem ganzen Land kauften Buskarten in den Süden und drängten sich in den Gefängnissen von Mississippi zusammen. Mit der Teilnahme der Studenten aus dem Norden gab es sogar noch mehr Presse. King's Mitwirkung bei den Freedom Rides jedoch nahmen nach der Bundesintervention ab. Das Vermächtnis der Fahrten blieb jedoch an ihm haften. Er und alle anderen, die mit der Kampagne beschäftigt gewesen wurden, sahen, wie die  Gewalttätigkeit der Südstaatler durch gewaltlose Konfrontationen nationale Aufmerksamkeit erregen und die Bundesregierung zum Eingreifen zwingen konnte. Die Freedom Rides entblößten auch die Probleme bei der Führung und Taktik zwischen King und den militanten Studenten und Aktivisten, die mit den gewaltlosen Kampagnen fortfuhren.